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作者:团子良 发表于 2023-1-3 11:59:30
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硝基化合物来源广泛,是理想的合成前体。硝基化合物也可实现多样化转化过程,如借助还原等思路可实现硝基化合物的胺化或者取代胺转化;硝基也可作为导向基团实现芳基的邻位官能化修饰;吲哚母体切片的合成。


最近,麻省理工学院Radosevich小组借助有机膦催化成功实现了多组分偶联过程,为邻氨基苯胺及苯并咪唑类化合物的合成提供了新思路。

图片来源JACS.

机理研究可见,硝基苯借助膦催化得到物种I,随后氮烯环化得到中间体II,扩环进一步胺化得到中间体IV,仲胺捕获酰基得到酰胺物种,缩环实现二胺化转化。。


参考文献:Tandem C/N-Difunctionalization of Nitroarenes: Reductive Amination and Annulation by a Ring Expansion/Contraction Sequence.
DIO:10.1021/jacs.2c12450.
小编之悟
麻省理工学院 Radosevich小组长期致力于硝基化合物的膦催化的化学合成研究,本文其基于多组分偶联思路成功实现了扩环、缩环下的芳基二胺转化。先前推文--硝基的还原芳基化,也有分享其有机膦催化方面的文章。小伙伴有任何想法欢迎下方留言!麻烦点点小主点点关注。精彩文献赏析不断!

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